审计师在进行审计工作时，如果发现财务报表中存在重大的不确定性事项，例如会计估计的变化、重大诉讼、违反法律法规等，可能会影响财务报表的真实性和公允性，那么审计师就需要考虑是否需要出具保留意见的审计报告。

具体判断过程如下：
1. 了解财务报表的编制过程，包括会计政策和会计估计的制定过程，以及财务报表的披露情况。
2. 评估财务报表中存在的不确定性事项的重要性和影响程度，包括对公司财务状况和业绩的影响，以及对投资者和利益相关方的影响。
3. 根据审计标准的要求，评估公司管理层对不确定性事项的披露和说明是否充分，是否符合财务报告准则的要求。
4. 根据以上评估结果，决定是否需要出具保留意见的审计报告。

需要注意的是，出具保留意见的审计报告并不意味着财务报表存在错误或欺诈行为，而是说明审计师对某些重大事项存在疑虑，需要投资者和利益相关方注意。